Los Angeles en 1969, à l'apogée de la période hippie de Hollywood. Les deux personnages principaux sont Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), ancienne star d'une série TV western, et Cliff Booth (Brad Pitt), sa doublure.

ONCE UPON A TIME... IN HOLLYWOOD se déroule à Los Angeles en 1969, à l'apogée de la période hippie de Hollywood. Les deux personnages principaux sont Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), ancienne star d'une série TV western, et Cliff Booth (Brad Pitt), sa doublure. L'un et l'autre tentent de survivre dans un Hollywood qu'ils ne reconnaissent plus. Mais Rick vit dans le voisinage d'une célébrité, Sharon Tate...