Poco prima che Maddie perda la casa in cui ha vissuto fin dall'infanzia, scopre un'offerta di lavoro: i ricchi genitori elicotteristi stanno cercando una donna per «uscire» con il loro introverso

Sul punto di perdere la casa in cui vive da quando era piccola, Maddie (Jennifer Lawrence) trova un'interessante offerta di lavoro: una coppia di genitori benestanti e iperprotettivi cerca una ragazza che accetti di uscire con il timido figlio 19enne Percy (Andrew Feldman) prima che parta per il college. Con sua grande sorpresa, Maddie si rende ben presto conto che tenere a bada l'imbranato Percy non è così semplice come sperava.