Als der Junggeselle Don Johnston durch einen anonymen Brief erfährt, der mögliche Vater eines 19-jährigen Jungen zu sein, schwingt er sich in einen Mietwagen, um seine ehemaligen Geliebten aufzusuchen.

Als der Junggeselle Don Johnston von seiner neuen Flamme verlassen wird, schwört er sich wieder einmal, ein ruhiges Leben allein in seinem komfortablen Haus zu führen. Doch ein geheimnisvoller anonymer Brief rüttelt ihn auf. Eine Frau behauptet, einen 19-jährigen Sohn mit ihm zu haben, der jetzt auf dem Weg zu ihm sei. Dons Nachbar und bester Freund Winston, Familienvater und leidenschaftlicher Privatdetektiv, drängt ihn dazu, dem auf den Grund zu gehen. Trotz seiner Abneigung gegen Reisen schwingt Don sich in einen Mietwagen, um seine ehemaligen Geliebten aufzusuchen. Eine Reise in die Vergangenheit, die ihn mit vier eigenwilligen Frauen, einigen Überraschungen und der Zukunft konfrontiert.