Val Waxman (Woody Allen) war einmal ein grosser Regisseur, der sich mittlerweile mit der Produktion von Werbespots über Wasser halten muss. Als er ein Angebot für einen neuen grossen Film bekommt, wittert er seine Chance für ein Comeback; von Woody Allen.

In HOLLYWOOD ENDING spielt Woody Allen einen New Yorker Regisseuren, der in den Achtziger Jahren mit zwei Oscars auf dem Höhepunkt seiner Karriere angelangt war. Seither ging es mit seiner Laufbahn immer weiter bergab und er beschäftigt sich hauptsächlich als Werbespot-Regisseur.

Doch dann erhält er von seiner Exfrau unverhofft ein interessantes Angebot: die Regie an einem 60-Millionen-Dollar-Film! Titel des Films: 'The City that never sleeps', eine Ode an seine Lieblingsstadt New York. Natürlich kann er diese Chance nicht an sich vorbeigehen lassen. Doch am Vortag der Dreharbeiten kommt es zu einer 'kleinen Komplikation'...