Die guten Zeiten von Schauspieler Jack sind vorbei. Eine Woche vor seiner Hochzeit mit Victoria holt ihn sein bester Freund Miles ab, um gemeinsam die letzte Woche in Freiheit vor der Ehe zu verbringen. Jacks Ziele sind einfach.

Die besseren Zeiten von Schauspieler Jack (Thomas Haden Church) sind vorbei. Rollen in TV-Soaps bekommt er schon lange nicht mehr, nun muss er sich mit dümmlichen Werbespots durchschlagen. Eine Woche vor seiner Hochzeit mit Victoria (Jessica Hecht) holt ihn sein bester Freund Miles (Paul Giamatti) ab, um gemeinsam die letzte Woche in Freiheit vor der Ehe zu verbringen. Der Lehrer und verhinderte Autor Miles möchte seinem alten Collegekumpel die Liebe zum Wein näher bringen und auf Sightseeingtour durch das kalifornische Weinland gehen. Jacks Ziele sind einfacher. Er will noch einmal richtig die Sau rauslassen. In einem kleinen Kaff, in dem sie Station machen, organisiert Jack ein Doppeldate mit den Kellnerinnen Stephanie (Sandra Oh) und Maya (Virginia Madsen). Während der geile Fast-Ehemann sein williges “Opfer“ Stephanie gleich ins Bett kriegt, ist Miles zunächst viel zu verklemmt und blockiert, um auch nur daran zu denken. Er kennt Maya noch von früher und redet lieber über Wein. Die alleinerziehende Mutter Stephanie hat sich sofort in Jack verliebt, was ihn vor eine schwere Entscheidung stellt und eine Kettenreaktion von Schwierigkeiten und Komplikationen auslöst.