Andy ist vierzig Jahre alt und Verkäufer in einem Elektro-Supermarkt. Dass er mit 40 noch Jungfrau ist, stört ihn nicht besonders. Doch seine Arbeitskumpel setzen alles daran, ihm zu seinem ersten Sexabenteuer zu verhelfen.

Andy Stitzer (Steve Carell) ist vierzig Jahre alt und Verkäufer in einem Elektro-Supermarkt. Dass er mit 40 noch Jungfrau ist, stört ihn nicht besonders. Er ist mit seinem stillen, kleinen Leben ganz zufrieden. Trotzdem redet er mit, wenn seine Kollegen mit ihren amourösen Wochenenderlebnissen angeben. Als er allerdings die weiblichen Brüste mit schweren Sandsäcken vergleicht, wittern die Jungs Verdacht. Ihnen ist klar, dass Andy wohl noch nie in seinem Leben eine weibliche Brust berührt hat. Sie setzen alles daran, ihm zu seinem ersten Sexabenteuer zu verhelfen. Nach einer schmerzhaften Brustenthaarung wird er durch einschlägige Single-Kneipen und zu Speed-Datings geschleift.

Doch was Andys Kollegen David, Jay und Cal (Paul Rudd, Romany Malco und Seth Rogen) auch anstellen, alle Verkupplungsversuche scheitern kläglich. Bis zu jenem Tag, an dem die bezaubernde Trish (Catherine Keener) den Supermarkt betritt. Sie ist geschieden, hat drei Kinder und ist auf der Suche nach dem Mann fürs Leben. Sofort melden sich bei Andy die Hormone und es scheint, dass der Funke überspringt, denn auch Trish findet Gefallen an dem sympathischen Verkäufer. Sie verabreden sich - doch erst einmal gehen die beiden eine rein platonische Beziehung ein. Für Andy ein wahrer Glücksfall, denn Trish weiss schliesslich nichts von seinem kleinen Geheimnis. Allerdings ist Trish auch keine Frau für eine Nacht. Mir ihr würde er gerne eine richtige Beziehung eingehen. Doch irgendwann fordert Trish auch den “körperlichen“ Einsatz ein. Wie lange kann Andy ihr widerstehen .... und wie bringt er ihr bei, dass es für ihn das “erste Mal“ wäre....